Les oses - Ma Biologie

Cours

jeudi 17 août 2017

Les oses

Ce sont des composés simples, à chaine carbonée linéaire, de formule brute CnH2nOn (avec n compris entre 3 et 6). Tous les carbones portent une fonction alcool primaire ou secondaire sauf le 1 er carbone pour les aldoses, qui porte une fonction aldéhydique, et le 2ème carbone pour les cétoses, qui porte une fonction cétonique.




Classification des oses 
La classification des oses dépend de deux critères : le nombre de carbone qui compose l’ose, et la nature de la fonction carbonylique.

Structure linéaire des oses
PROJECTION DE FISCHER
On représente les oses selon une convention dite projection de Fischer, universellement adoptée ; on dispose tous les atomes de carbone sur une ligne vertical, et les groupes hydroxyle secondaire de part et d’autre de ce plan. 

Nomenclature 
Par convention, les atomes de carbone des aldoses et des cétoses sont numérotés d’une extrémité à l’autre de la chaîne carbonée à partir du carbone le plus oxydé de telle façon que dans les aldoses, le numéro 1 est attribué à celui qui porte la fonction aldéhyde. Dans le cas des cétoses, le carbone qui porte la fonction cétone porte le numéro 2.

Série D et L des oses 
Tous les sucres seront préfixés par les lettres D ou L en référence pour les aldoses à la configuration du glycéraldéhyde et pour les cétoses à la configuration du cétotétrose.
Selon la position de l’hydroxyle en position n1, l’ose peut exister sous deux formes : 
Si cet hydroxyle est à droite par rapport au plan de la molécule, on parle de série D. 
Si cet hydroxyle est à gauche par rapport au plan de la molécule, on parle de série L.

Notion de chiralité 
On dit que tout objet qui ne peut pas être superposé à son image dans un miroir est un objet chiral. Cette chiralité est due à la présence d’un centre d’asymétrie qu’on l’appelle carbone asymétrique portant quatre substituants différents, il est souvent noté C*.

Notion du pouvoir rotatoire
L’asymétrie du carbone confère à la molécule un pouvoir rotatoire, c'est -à-dire qu'une solution de glucide est susceptible de dévier le plan de vibration d'une lumière polarisée. 
Cette propriété est caractérisée par le pouvoir rotatoire spécifique et on dit que la substance est douée d’une activité optique.
L'angle de déviation dépend de plusieurs facteurs, notamment le pH, la concentration et la longueur du trajet optique (conditions standardisées), mais aussi de la nature du glucide. Les glucides qui dévient la lumière à droite sont dits dextrogyres et notés (+), ceux qui la dévient à gauche sont lévogyres (-).

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